하와이안항공은 1929년 1월 30일 「인터아일랜드-에어웨이즈(Inter-Island Airways)라는 이름으로 창설되었습니다. 그 해 호놀룰루에는 하와이 최초로 하와이의 또 다른 섬들인 마우이와 빅 아일랜드를 잇는 첫 정기 항공편 출항을 지켜보기 위해 수천 명의 인파가 몰려들었습니다. 최대 탑승인원 8명인 시콜스키 S-38기종의 수륙양용기 두 대로 시작한지 6년 후, 여객수의 증가와 하와이제도 간의 항공우편업무에 대응하기 위해 이전보다 많은 승객을 수용할 수 있는 최대 탑승인원 16명의 시콜스키 S-43기종이 도입되었습니다.

1941년, 인터아일랜드 항공은「하와이안 항공」으로 개명하였으며, 최대 24명 탑승이 가능한 더글라스 DC-3기종을 도입하였습니다. 더글라스 DC-3 기종은 하와이안 항공의 주력항공기였으며, 특히 하와이 제도간의 모든 교통이 군 통제 하에 있었던 제 2차 세계대전에 아주 중요한 역할을 해냈습니다.

1960년대에 들어서는 민간 항공사에도 제트기의 시대가 도래함으로써 하와이의 항공 교통량도 증가하였습니다. 또한 1966년, 하와이안 항공은 하와이 제도 간을 연결하기 위해 맥도넬 더글라스사의 DC-9기종의 제트기를 도입하였습니다. 이로 인해 각 섬들 간의 이동 시간이 20~30분으로 단축되었고 하와이 주민과 방문자들의 여행 수요를 충족시킬 수 있었습니다. 그리고 그 후 20년간 세계 전세기로, 매일 (미국의)서해연안과 남태평양의 섬들을 운항하였습니다.

1990년, 하와이안 항공은 국제 여행 매거진『Condé Nast Traveler』에 의해 세계에서 가장 안전한 항공사로 선정되었을 뿐만 아니라 지금까지도 그 자리를 지키고 있습니다. (자세한 내용은 수상경력 페이지에서 확인하실 수 있습니다.)

2001년, 하와이안 항공은 포괄적인 항공기 신형화를 추진하기 위하여 DC-9기종 제트기를 13대의 보잉717-200기종으로 대체 도입하였습니다. 2002년부터 2003년에 걸쳐 와이드 보디기 DC-10기종을 보잉 767-300 ER 기종 14대로 모두 대체함으로써 신형화를 완료하였습니다. 2010년 4월, 하와이안 항공은 처음으로 장거리 Airbus A330-200을 추가하였으며 올해 말까지 27대를 더 추가할 계획입니다. 그 결과, 하와이안 항공은 항공업계 내에서도 최신형의 기종을 보유한 항공사로 자리매김하게 되었습니다.

오늘날 하와이안 항공은 미국 내 20개 노선과 환태평양을 잇는 국제선 운항서비스를 제공하여 연간 약 8억 명이 넘는 승객이 하와이안 항공을 이용하고 있습니다. 또한 북미에서는 어떤 항공사보다 많이 하와이와 타도시들의 운항을 책임지고 있습니다. 창업 이래 지금까지 많은 변화가 있었지만 서비스와 안전성 그리고 알로하 정신만은 변함이 없으며 앞으로도 계속 이를 지켜나갈 것임을 약속합니다.